足坛这一夜进行了两场比赛，踢出了疯狂的剧情。英联杯半决赛首回合的一场比赛在切尔西和米德尔斯堡之间展开。切尔西是英超排名第10的球队，而米德尔斯堡是英冠排名第12的球队。双方的总身价有巨大的差距。切尔西总身价高达10亿欧元，而米德尔斯堡的总身价只有6835万欧元。不少人认为切尔西能够轻松拿下这场比赛，但没想到比赛的发展让人意外。

科尔威尔早早就出现失误，送给米德尔斯堡一份大礼，只可惜拉特没有把握住机会。糟糕的是拉特在这次机会中受伤了。帕尔默尝试远射被扑出。帕尔默很活跃，但是，把握机会能力太辣眼了。他获得非常好的单刀机会，但是，射门却踢偏了。比赛的平衡在第37分钟被打破，哈克尼攻破了切尔西的大门，为米德尔斯堡取得领先。之后切尔西狂攻，凯塞多、恩佐和帕尔默都获得了射门机会，但都没有打进。其中帕尔默的机会最好，面对空门，结果踢飞。半场结束切尔西0-1落后。

下半场马杜埃凯和加拉格尔的射门都没能打进。波切蒂诺在第63分钟进行换人，派上了穆德里克和布罗亚。但是，这两人也没能帮到球队。米德尔斯堡依靠团队的力量，守下来了。最终的比分定格为0-1，切尔西输给了米德尔斯堡，爆出一个大冷门。

在意大利杯1/4决赛中，意甲排名第4的佛罗伦萨对阵意甲排名第5的博洛尼亚。这是一场势均力敌的比赛。佛罗伦萨开场后让出了控球权，创造出的机会比较少。博洛尼亚的机会也不多，上半场最接近进球的机会就是齐尔克泽的推射，结果他的射门击中了横梁，非常可惜。半场结束，比分依然是0-0！

下半场博洛尼亚再次获得良机，但是，奥尔索里尼的远射被立柱拒绝。真是倒霉啊，两次射门被门框挡出。佛罗伦萨运气不错，再次逃过一劫。双方的防守都做得比较出色，机会依然很少。常规时间结束，比分依然是0-0！加时赛双方也是没能进球。不得不通过点球大战决胜负。博洛尼亚罚丢第5个点球。结果，佛罗伦萨5-4击败博洛尼亚。