在加盟切尔西的第一个赛季，斯特林的发挥其实并不好，上赛季斯特林在各项赛事当中为切尔西出场38场比赛，打进了9粒进球，送出了4次助攻，和曼城时期相比下滑还是非常明显的。而且，作为切尔西在锋线上的重要补强，斯特林在来到切尔西之后并没有改变球队前场的进攻，再加上受到伤病的影响，他在离开曼城之后的第一个赛季，其实并不算成功。不过，从波切蒂诺上任之后，斯特林承担了更重要的任务，也在切尔西获得了更多的机会，甚至成为了切尔西前场的进攻核心球员。

首先要说的一点是，瓜迪奥拉放弃斯特林其实没有什么问题，斯特林在曼城很难获得稳定的出场时间，尤其是在格拉利什到来之后，他的出场时间已经下滑的比较严重了，在合同即将到期的情况下，瓜迪奥拉将他送走合情合理，双方也没有出现任何的矛盾。在经历了上赛季不太成功的开始之后，新赛季的切尔西虽然战绩比较一般，和上赛季没有太大的进步，但是斯特林的发挥确实和上赛季有了很大的区别，甚至在部分比赛当中，隐隐能够看出曾经大英帝星的风采。

和上赛季相比，斯特林在进攻端的位置更加灵活，在本赛季的前面8场比赛当中，他已经尝试了4个位置的角色，而且在比赛当中经常换位，这也可以看出波切蒂诺对他的信任。除此之外，斯特林最大的变化在于他对球队进攻的影响，不再作为单纯的边锋出现，而是成为了前场的组织者和串联者，也就是前场的进攻核心的角色。在比赛当中，斯特林的位置更加靠前，多次在禁区内接球，这一数据的改变也是改变的关键，斯特林更加靠近对方的球门，而且他的效率也有所提升。

在本赛季英超所有的射手当中，斯特林进入对方禁区范围内的次数达到了82次，超越了拉什福德、萨拉赫等人，而且在切尔西队内也排名第一的位置。除此之外，斯特林的持球时间以及过人数据，在切尔西也排名榜首，作为一支控球率高达64%的球队来说，大量的球权其实都掌握在斯特林的手中，尤其是在禁区范围内，而不是球队的中锋杰克逊。斯特林的射门实力虽然一直都是球迷们调侃的对象，但是他也并没有失去射门的信心，本赛季的射门次数也达到了场均2.1次。

在目前切尔西的阵容当中，中场的核心是恩佐，前场的核心就是斯特林了，两人之间的连线也就成为了切尔西的重要进攻方式，这一点体现在比赛当中，就可以看到恩佐将大部分的传球都交到了斯特林的脚下，由他来完成前场的进攻。二人之间的配合还有提升的空间，目前切尔西也没有达到最佳状态，不过开发出了斯特林的最新使用方式，还是让波切蒂诺的球队有了更多的进攻手段，在其他球员靠不住的情况下，这位28岁的“大英帝星”或许就是切尔西的问题答案。